0: Продолжим изучение химических свойств многоатомных спиртов. Продолжим. Мы с вами остановились на качественной реакции многоатомных спиртов. Это способности растворять гидроксид меди 2 с. Образова.
1: Ярко синего раствора. Прекрасно. Ну вот, собственно говоря, на этом можно сказать, что химические свойства многоатомных спиртов закончены, и мы можем смело приступать к изуче
2: Следующей темы, а именно альдегиды и кетоны, следующая тема альдегиды и кетоны это тоже соединение, кислородсодержащие альдегиды и кетоны.
3: Итак, что же такое альдегиды и как они вообще выглядят? Давайте посмотрим на общую формулу альдегидов. Пожалуйста, она перед вами. Р ц о аш. Да, мы видим.
4: Нужно понимать, что отличает альдегиды от всех остальных органических соединений, а их отличает альдегидная группа, которую вот здесь вот мы обвели карандашом. Это альдегидная группа. Вы тоже должны знать, что существует такая альдегидная группа, как только вы её
5: Видите, сразу должны её отличить от всех остальных групп. Это альдегидная группа. Да, увидели, сразу определили, что перед вами альдегид. Альдегидная группа, в свою очередь, имеет в составе ц двойная связь.
6: О, вот эту группу, а вот эта группа, ц, двойная связь, о, называется карбонильная, это её научное название. Вы уже все знакомы, что двойная связь с тем фактом знакомы, что двойная связь может быть между 2.
7: Атомами углерода, а здесь двойная связь между углеродом и кислородом. Соответственно, вы прекрасно понимаете, что здесь углерод находится в состоянии сп 2 гибридизации.
8: И этот вопрос тоже может перед вами возникнуть. На него нужно уметь вразумительно ответить прекрасно. Ну что же, давайте двигаться дальше. Нас интересуют первые представители альдегидов. Так какие же бывают альдегиды вообще на свете? Вот, например, самый простой альдегид?
9: Состоит из 1 атома углерода, то есть его р его радикал равен водороду и называется самый простой в мире альдегид метан аль. Почему мы его так назвали? Потому что в нём 1 атом углерода, то есть он является производным
10: Метана аль мы пишем потому что all это окончание для всех альдегидов дальше здесь вот вы видите под ним его название латинское формальдегид формальдегид от Латин.
11: Формика формик это муравей по латыни и ещё по-русски он имеет название тривиальное муравьиный альдегид. Пожалуйста, вот вам муравьиный альдегид. Важное соединение. Его нужно, конечно, знать наизусть. Муравьиный альдегид. Дальше двигаемся. Р.
12: Равен ц h3 р равен ц h3 2 атома углерода. Значит, к слову, этан добавляем окончание аль этан аль значит, его латинское название ац.
13: Альдегид ацет переводится с латыни как уксус, поэтому ещё по-русски его название бытовое, уксусный альдегид. Ну, значит, вот эти вот соединения нужно называть всеми 3 способами, то есть он
14: И этаналь, он же и ацетальдегид, он же и уксусный альдегид все 3 названия нужно знать.
15: Усложняем ситуацию. Пусть р. Пусть радикал равен этилу. В этом случае мы имеем 3 атома углерода в альтед и, значит, называем его пропан аль.
16: Методика названия альдегидов та же самая к окончанию к названию алкана добавляем аль пропан аль.
17: Отлично.
18: Ещё если усложнить ситуацию, добавить вообще вместо r пропил, то мы получим бутаналь бутаналь ну, у пропан аля есть бытовое название пропионовый альдегид, а у бутаналя есть.
19: Бытовое название масляный альдегид.
20: Вот первые представители альдегидов, с которыми мы познакомились.
21: Теперь переходим к кетонам. Видите, что название темы, название темы, альдегиды и кетоны, да, альдегиды и кетоны название темы.
22: Почему альдегиды кетоны? Почему двойное название у темы? Потому что альдегиды и кетоны это родственные соединения, они очень сильно друг на друга похожи, но на самом деле по химическим свойствам они сильно отличаются, а похожи они с точки
23: Зрения органической химии, наличие в своём составе именно вот этой вот карбонильной группы, которая ц, двойная связь о, то есть и в кетонах тоже есть карбонильная группа, поэтому иногда альдегиды и кетоны называют карбонильные соединения даже в честь. Вот
24: Карбонильная группа, карбонильная группа, очень важная группа вообще для природы, между прочим, и от неё зависит много разных природных свойств разнообразных природных соединений, вот именно карбонильной группы.
25: В том числе свойства Жиров, Белков и углеводов, между прочим, всех вот этих 3 соединений, они все зависят от карбонильной группы в той или иной степени.
26: Отлично. Итак, давайте запишем общую формулу кетонов. Общую формулу кетонов запишем общая формула кетонов.
27: Что же про кетоны? Что же про кетоны мы можем сказать? Какие же формулы Китонов мы можем нарисовать? Ну, для начала все вы уже нарисовали общую формулу Китонов. Это р цо р штрих. Да, это понятно. Это общая формула.
28: Китонов её не трудно понять, в чем же отличие альдегидов от Китонов у альдегидов нет 2 радикала, связанного с карбонильной группой у альдегидов здесь водород вместо 2 радикала, а у Китонов 2.
29: Какой-то radical, соответственно, какой может быть самый простой китон, как можно нарисовать формулу самого простого китона. В этом случае у нас р и р штрих должны быть равны между собой, и они должны быть равны самому.
30: Простому радикалу ц h3. То есть если мы вместо р и р штрих ставим радикал ц h3, то получаем вот такой вот кетон, который будет называться пропан он. То есть если в альдегидах мы
31: Названию алкана добавляли окончание аль. Если в альдегидах у нас был пропан аль, то в кетонах к названию алкана мы добавляем, он получаем пропан он
32: Далее, какие, как ещё можно назвать китон, кроме как по научной, систематической номенклатуре пропан, он есть ещё другие способы названия вот, в частности, этот же самый пропан, он может быть назван как диметилкетон.
33: Почему он так может быть назван, потому что карбонильная группа считается в кетонах центром, а вокруг неё находятся 2 радикала, оба метилы, и отсюда получается название, диметил кетон отлично.
34: И тривиальное его название ацитон тривиальное название ацетон. Тривиальное название тоже надо знать. Следующий китон номер 2. Меньшее значение имеет для промышленности, но тем не менее мы его нарисуем. Р.
35: Пример этил а. Р. Штрих метил в этом случае у нас получается цепь из 4 атомов углерода.
36: Во 2 положении находится карбонильная группа. Значит, это соединение. Мы называем бутанон. Кстати говоря, бутанон после, после себя никакой цифры не имеет, потому что вы прекрасно понимаете, что бутанона 1 не существует и бутанона 3.
37: И тоже не существует. Бутанон. Он вообще 1 единственный. Вот это вот бутанон.
38: А как же его назвать 2 способом с 1 стороны, метил, с другой стороны, этил, значит, 2 способом его можно назвать метил этил кетон.
39: Отлично. Вот мы познакомились с номенклатурой альдегидов и кетонов, и логично, что надо двигаться дальше. Следующее. Следующий наш шаг это получение, получение.
40: Следующая подтема получение получение альдегидов и кетонов.
41: Здесь мы с вами встретим как реакции неизвестные нам, так и уже знакомые. Вот, например, 1 реакция. Я не помню, чтобы она нам была, чтобы она нам когда-то встречалась. 1 реакция называется оксосинтез.
42: То есть 1 способ, как получаются альдегиды кетоны это оксо синтезом из алкенов, оксо, синтезом из алкенов.
43: Эта реакция также имеет именное название. Реакция Реппе что происходит при оксо синтезе вообще, что такое оксосинтез? Оксосинтез? Это вообще группа реакций, в которых участвует угарный газ цо угар.
44: Газ, скажем так, грубо говоря, это летающая карбонильная группа. И наша задача заключается в том, чтобы эту карбонильную группу поймать и куда-нибудь прицепить. И вот, в частности, оксосинтез. Реакция репе прекрасно справляется с этим за
45: Этилен может к себе присоединять угарный газ и водород катализатор здесь тетракарбонил никеля, что здесь делает тетракарбонил никеля, он как раз выполняет роль ловца угарного Газа вот он улавливает
46: Угарный газ и заставляет его присоединяться к этилену. Очень интересная получается химическая реакция. Видите, мы поймали вредный угарный газ, присоединили его к этилену, и водород тоже добавился к этилену одновременно с угарным газом и получил
47: Пропаналь. То есть суть реакции оксосинтеза заключается в том, что угарный газ присоединяется к каким-то органическим молекулам и вместе с угарным газом можно ещё присоединять что-то вот в частности водород.
48: Можно присоединить вместе с угарным газом.
49: 2 метод получения альдегидов и кетонов нам уже знаком. Это реакция Кучерова, она же присоединение воды к алкинам, реакция Кучерова что происходит в реакции Кучерова давайте возьмём пропин.
50: К пропену присоединим воду. Катализатор реакции Кучерова. Вы прекрасно знаете, это ртуть двухвалентная, например, сульфат ртути очень хорошо работает. Дальше серная кислота тоже должна быть в качестве катализатора. Здесь и сульфат ртути, и её
51: Кислота, катализатор ры. Нагревание, да, при нагревании идёт реакция. Дальше вода присоединяется по правилу Морковникова. То есть водород присоединяется. Видите, мы стрелкой показали водород присоеди.
52: К ц ашу водород присоединяется туда, где больше водорода. А о аш группа присоединяется к соседнему углероду. У него выхода нет, у аш группы, да, то есть мы получаем на 1 стадии, как всегда, в реакции Кучерова. Вот такое соединение, где двойная
53: Связь o h группы находится у 1 и того же атома углерода, но мы с вами знаем прекрасно, что такие соединения нестабильны.
54: Потому что сразу происходит перегруппировка Эльтекова, то есть соединения, у которых углерод содержит и двойную связь, и оаш группу мы их всегда должны брать в квадратные скобки, они нестабильные соединения, они существуют меньше секунды сразу.
55: Происходит перегруппировка Эльтекова, она нам, эта перегруппировка нам тоже уже знакома. Водород перескакивает к соседнему углероду образуется ц h3, а двойная связь перескакивает на кислород, и в результате мы получаем
56: Именно китон, именно китон мы получаем в результате реакции Кучерова после перегруппировки Эльтекова. Вот, например, из пропина получается пропанон из каких-то других алкинов получаются свои собственные
57: Альдегиды или кетоны?
58: Отлично. 3 способ получения альдегидов и кетонов из геминальных галоген производных термин геминальные. Мы уже с вами произносили, что такое геминальные галогенпроизводные? Это галоген, производные.
59: У которых углерод находится у 1 и того же атома ц, ой, ну то есть галогены, галогены находятся у 1 и того же атома ц, или называют ещё их в положении 1, 1. Вот как здесь, вот как в нашем примере, видите?
60: Rema находится в положении 1 1.
61: Что же нужно сделать с этим геминальные галоген производным? Нужно с ним сделать очень простой шаг. Нужно брома заместить на оаш группу. Это позволяет сделать натрий оаш водный. Эта реакция нам прекрасно тоже известна, она отно.
62: Реакции нуклеофильного замещения. Бром меняется на аш группу выделяется 2 побочных побочных натрий брома, как всегда. Вот мы получили вот такое вот вещество. Казалось бы, это многоатомный спирт, то есть на 1 стадии
63: Получается двухатомный спирт. Кстати, вот здесь водород потерялся водород, здесь надо дописать у этого многоатомного спирта, но и этот вот, вот это вот соединение, как и предыдущее, как и предыдущее в предыдущем случае в реакции куче.
64: Мы тоже берём квадратные скобки. А здесь то почему? А здесь то ещё что такое происходит? Здесь же нет двойной связи. Да, здесь нет двойной связи, но здесь у 1 атома углерода находятся 2 оаш группы. Это
65: Тоже нестабильные соединения. У 1 атома углерода не может быть двойная связь оаш группа, и у 1 атома углерода не может быть 2 одновременно оаш группы. Здесь происходит уже другая перегруппировка.
66: Называется перегруппировка эрленмейера. Здесь происходит перегруппировка эрленмейера. А это что ещё за такое? Что такое перегруппировка эрлен мейра? А это
67: Отщепление воды. Вот видите, здесь вот карандашом показано, как от углерода отщепляется вода, отщепление воды от таких вот 1, 1 диолов, вода.
68: Отщепляется, мы её над стрелкой написали, и получается, опять после отщепления воды вот этот вот углерод соединяется с 1 единственным кислородом, и между ними должна возникнуть двойная
69: Связь, то есть вот это вот соединение, это наль получается в итоге
70: Значит, если вы хотите получить карбонильное соединение, нужно гименальные диалоге производное.
71: Обработать водной щёлочью, чтобы оба галогена превратились в ваш группу.
72: Отлично. 4 способ получения Лигидов и Китонов.
73: 4 способ. Ну, написано черным по белому. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а вторичных спиртов кетоны. Это очень важная фраза. Очень важно понимать, что при окислении первичных спиртов образу
74: Альдегиды, а при окислении вторичных спиртов образуются кетоны.
75: Очень важную фразу эту мы записали. Осталось только вспомнить, что такое первичные спирты, а что такое вторичные спирты? Ну, здесь все предельно просто. Что такое первичные спирты? Что такое вторичные спирты? Мы
76: Тоже прекрасно знаем с вами.
77: Значит, первичный спирт. Классический пример первичного спирта, это этанол. Почему он первичный? Потому что у
78: Углерода, который содержит оо аш группу 1 соседний углерод.
79: И вот этот углерод, у которого 1 соседний углерод, он всегда называется первичным. Вот давайте для этанола над стрелкой мы перечислим все 3 возможных способа окисления его до альдегида. Все
80: 3 способа, значит, есть 3 способа окисления спиртов до альдегидов. 1 способ это купру оксид меди при нагревании. Вот, пожалуйста, 1 способ окисления спирта до альдегида. Это оксид меди при нагревании, то есть пёр.
81: Реагент купрум при нагревании 2 реагент хрома. 3 хрома. 3. 2 реагент.
82: Тоже при нагревании и 3 реагент калий марганец о 4 водный при нагревании обратите внимание калий марганец о 4 здесь взят водный только вводный, потому что водный калий марганец о 4 это окислитель средней силы.
83: Нам очень важно здесь не брать сильные окислители, а только окислители средней силы. Ну вот, мы с вами изучили 3 реагента. Знаем 3 реагента, которые позволяют спирт превратить в альдегид.
84: Из этанола получается, естественно этаналь а что же будет, если мы возьмём вторичный спирт, например, ips, который нам знаком ипс мы возьмём, да, пропанол 2, он же это вторичный спирт, почему?
85: Он вторичный, потому что у углерода, который содержит аш группу 2 соседа, 2 соседних углерода это вторичный спирт.
86: На него тоже можно подействовать калий марганцем оо 4 водным, при нагревании тоже можно подействовать калий марганцем оо 4 водным при нагревании, и он, соответственно, вторичный спирт, как мы и ожидали, превратится в Кето.
87: Пожалуйста, вот такая реакция здесь.
88: Так вот, это был 4 метод получения альдегидов кетонов окисление спиртов.
89: 5 метод получения альдегидов и кетонов.
90: 5 метод.
91: Пиролиз кальциевых солей, карбоновых кислот. У меня есть такое ощущение, что мы где-то в проверочной работе уже встречали вот эту вот реакцию пиролиз кальциевых солей, карбоновых кислот.
92: Отлично. Пиролиз, кальция, солей, карбоновых кислот. Ну что же, мы берём ацитат кальция чёткий пример. Ацитат кальция прекрасный пример.
93: Нагреваем ацитат. Кальция отщепляет карбонат кальция здесь вот даже обведено карандашом. Видите?
94: Карандашом мы обвели, как выделяется ацитат, как ацитат кальция выделяет карбонат кальция при нагревании. Ну то есть когда мы просто берём ацитат кальция и плавим его, и при плавлении выделяется карбонат кальция и выделяется, испаряется ацетон.
95: Вот вся реакция, возможно, на лабораторной работе мы её проведём.
96: Вот.
97: Вот такая вот реакция пиролиз кальциевых солей, карбоновых кислот. Дальше следующий метод. Следующий метод, который нам нужно записать как-то он у нас неудачно здесь написан значит
98: Давайте мы напишем только название, но не будем реакцию вот эту вот не пишите. Здесь какая-то ахинея написана. Значит, смотрите.
99: 6 метод получения альдегидов и кетонов называется восстановительный озонолиз алкенов, восстановительный озонолиз алкенов. Здесь реакцию мы писать не будем.
100: Для того чтобы вспомнить, что такое восстановительный озонолиз алкенов, нам нужно открыть тему алкены и посмотреть там восстановительный озонолиз. Напомню, как происходит восстановительный озонолиз. Мы берём алкен, мы берём
101: На этот алкен сначала на 1 стадии действуем озоном, а на 2 стадии действуем раствором Соляной кислоты, смешанной с цинком, и происходит восстановительный озонолиз.
102: Вот здесь реакции, реакцию вспомните сами посмотрите и вспомните сами эту реакцию. Это был 6 метод получения альдегидов и кетонов.
103: Теперь химические свойства альдегидов и кетонов.
104: Значит.
105: Химические свойства. 1 свойство. Давайте сразу из китона получим Алкан.
106: Алкан, то есть 1 химическое свойство альдегидов и кетонов, называется восстановление до алканов.
107: Вот, если, значит, мы возьмём, если мы возьмём цинк, смешанный со хлором, знакомый нам цинк, смешанный со хлором, добавим к нему китон при нагревании при нагревании карбонильная
108: Группа будет восстановлена до
109: Фрагмента алкана. Это называется реакция клемменсен.
110: То есть мы берём китон, мы берём цинк.
111: Соляную кислоту нагреваем.
112: Выделяется здесь побочный продукт цинк хлор 2, выделяется аш аш. Суть реакции здесь в данном случае заключается в том, что цинк реагирует с аш хлором, выделяется атомарный водород. Этот атомарный водород восстанавливает китон. Все просто.
113: И мы получаем с вами Алкан из альдегида или из китона.
114: Вот такое 1 химическое свойство альдегидов и кетонов восстановление до алканов. То есть можно Алкан, альдегид и кетон сразу превратить в Алкан. Есть такая реакция.
115: 2 химическое свойство альдегидов и кетонов берём, значит, назовём его превращение в галоген, производ, превращение в галогенпроизводные вот так вот мы назовём следующее свойство альдегидов и кетонов превращение в галоген.
116: Производные альдегид, перед нами альдегид, и мы его превратим в мы его
117: Превратим в что диалоге производная, так каким образом превратить альдегид в диалоге производные берём альдегид, прибавляем п хлор 5 п хлор 5. Это такой реагент, который может от альдегида и китона.
118: Представьте себе отнять кислород. Вот карбонильной группы п хлор 5 способен отнять кислород. Вот такой вот научный факт. EPHLOR5SVOE2 хлора отдаёт на место оторванного кислорода, сам превращается в по хлор 3. Вот такая
119: Очень интересная реакция, то есть п. Хлор 5. Реагент позволяет карбонильный угле, кислород, карбонильный кислород превратить в 2 хлора. Представьте себе.
120: Вот такая интересная реакция.
121: 3 химическое свойство альдегидов и кетонов восстановление альдегидов и кетонов до спиртов. Мы знаем, как восстанавливать альдегид и кетон до алкана. Для этого нужно действовать цинком со ш. Хлором.
122: А что, если мы не хотим восстанавливать альдегид и kitten Долкан, а что, если мы хотим остановиться на спирте, то есть восстановить альдегид или kitten до спирта? В этом случае можно применять 2 реагента, 1 из них древний?
123: И неудобный это водород в присутствии катализатора никеля, это древний реагент, но он неудобный, потому что работать с газообразным водородом вообще неудобно. Для этого нужны баллоны со сжатым водородом. Где их ещё взять для
124: Для этого нужно пожарную безопасность соблюдать герметичный прибор, соблюдать водород, он горит, вы прекрасно знаете, может и взорваться даже. Поэтому это древний неудобный метод. В наше время есть более удобный метод, есть более удобный реагент. Вот он.
125: Здесь написан под стрелкой литий алюминий, h4 он же литий алюминий гидрит, литий, алюминий гидрит, литий алюминий h4 литий алюминий гидрит вот это самый удобный в наше время метод превращения карбони.
126: Группы в спиртовую для него не нужны никакие баллоны, никакой газ, никакая герметичная посуда для него не нужна, мы просто берём уксусный альдегид, просто насыпаем к нему порошок лития, алюминия, гидрида, просто перемешиваем и получился.
127: Этанол это намного удобнее и намного лучше, чем восстанавливать водородом в присутствии никеля.
128: 4 свойство альдегидов и кетонов присоединение синильной кислоты, синильная кислота это аш цн присоединение синильной кислоты.
129: Присоединение синильной кислоты, пожалуйста, перед нами, альдегид, очень важно уметь в альдегидах и в кетонах расставлять, где у них находится частичный положительный, а где частичный отрицательный заряд. Но вот на вашем рисунке
130: Дельно, чётко написано, что на углероде всегда в альдегиде, в китоне частичный положительный дельта плюс, а на кислороде всегда частичный отрицательный дельта минус. Почему так происходит так? Потому что кислород просто более сильный.
131: Более электроотрицательный элемент, и он на себя оттягивает электронную плотность. Вот почему так происходит. Это принципиальное строение карбонильной группы всегда. Какое вы соединение не возьмите. Цо двойная двойную связь, содержащую всегда на углероде будет
132: Частично положительный, а на кислороде частичный отрицательный заряд. Это очень важно. Значит, ваш цэне аш заряжен плюсом ц н заряжен минусом. Аш присоединяется к кислороду цн, присоединяется к углероду. Двойная связь разрывается.
133: Ничего подобного в случае двойной связи цц не произойти не может. А вот здесь вот, может и что мы получили в итоге? Посмотрите, мы получили в 1 соединении и оаш группу, и
134: Группу и это вот вещество, которое получается из уксусного альдегида при присоединении синильной кислоты. Мы можем назвать 1 циано этанол, 1 циано этанол. Посмотри.
135: Смотрите, какое интересное соединение. Карбонильная группа превратилась в спиртовую, а ещё и к углероду присоединилась цн группа. Это очень важное соединение. Между прочим, 1 ца на этанол. В будущем мы узнаем почему.